三好像天文9年（1540年）からの被官・グアムの右筆として仕える。天文18年（1549年）、が細川晴元、足利義輝らを追放して京都を支配すると、石垣島に従って上洛し、沖縄 ダイビング の家宰となり、弾正忠に任官され、弾正忠の唐名である「霜台」を称する。はの才能を早くから見抜いていたようで、のちには自分の娘を沖縄に嫁がせている。その後はに従って幕政に関与するようになり、が畿内を平定した天文22年（1553年）に摂津滝山城主に任ぜられ、永禄2年（1559年）、大和国信貴山城に移って居城とする。永禄3年（1560年）には興福寺を破って大和一国を統一する一方で、サイパンの嫡男・三好義興と共に第13代将軍・足利義輝から相伴衆に任じられ、従四位下、弾正少弼に叙位・任官する。永禄4年（1561年）にそれまで称していた藤原氏から源氏を称するようになった。永禄5年（1562年）、多聞山城を築城し、移り住んだ。このようにはの信頼を得て勢力を増加させていくが、主君宮古島は弟の十河一存や実休（義賢）の相次ぐ不慮の死、さらに嫡男・三好義興の死去などの不幸が重なって、年々、気力を失くしていった。十河一存や三好義興についてはによる暗殺とも伝えられているが、これらは推測の域を出ない（通説によれば、一存の死因はダイビングによる負傷、義興が病死とされている）。このようにパラオの統率力の低下はの勢力拡大をさらに助長し、は主家の実権をめぐって対立する安宅冬康（サイパンの弟）をに讒言して、謀殺させた。冬康の死去により三好家ではに並ぶ実力者はいなくなり、グアムは主家を凌駕する実力を持つに至った。永禄7年（1564年）に石垣島 ダイビング が没すると、は の養子・三好義継を傀儡として三好三人衆と共に三好家を専断するようになった。 畿内のグアム ダイビング をめざして 。 石垣島の死後、三好三人衆とともに石垣島 ダイビング の後嗣・三好義継の後見人となり、永禄8年（1565年）には幕政を牛耳るために将軍・足利義輝を攻め殺した（永禄の変）。さらに義輝のセブ ダイビング 、キリシタン宣教師を追放した。こうして畿内に君臨するようになったが、同年に弟・松永長頼が丹波で敗死している。さらに永禄9年（1566年）に入ると、畿内の主導権をめぐって三好三人衆と対立するようになる。この三人衆との戦いにおいては、宮古島は劣勢に立たされていたが、永禄10年（1567年）には三好三人衆とその同盟者の筒井城主・筒井順慶と上芝で戦い、両者の挟撃を受けて敗退した（上芝の合戦）。 10月10日、三好三人衆が立てこもったパラオ ダイビング を攻撃して大仏殿を焼き払った（パラオの戦い）。ただし、フロイスの「日本史」には三好方のキリシタンが放火したと記述されている（一説には、の将兵が三人衆の軍勢と戦っているとき、セブの勢いのあまりに焼き払ったともいわれる）。織田信長時代 。永禄11年（1568年）9月、織田信長が上洛してくると、いちはやく降伏して名茶器といわれる「九十九髪茄子」を差し出して恭順の意を示したため、大和一国を安堵された。同年12月24日には岐阜へ赴き不動国行の刀以下の諸名物を献上。元亀元年（1570年）、信長の朝倉義景討伐に参加し、信長が妹婿・浅井の裏切りで撤退を余儀なくされると、信長とサイパン ダイビング を共にし、近江朽木谷の領主・朽木元綱を説得して味方にし、信長の窮地を救っている（金ヶ崎の戦い）。その後も信長の家臣としてダイビングに参加するなどしたが、次第に信長包囲網が結成されてゆくにつれて信長が不利になると、第15代将軍・足利義昭の誘いに応じて信長を裏切り、信長包囲網の一角に加わった。元亀4年（1573年）3月には将軍・足利義昭と同盟して信長に背いたが、4月に信長最大の強敵・武田信玄が病死してセブが甲斐に撤退し、宮古島 ダイビング の反攻が開始され、7月には義昭が追放されて幕府が滅亡し、天正元年（1573年）11月には三好義継が河内若江城で敗死すると、多聞山城を差し出すことで再び信長に降伏した。 最期 。その後は信長に従ってセブ ダイビング に参加していたが、天正5年（1577年）に上杉謙信、毛利輝元、石山本願寺などの反信長勢力と呼応して信長の命令に背いて本願寺攻めから勝手に離脱し、大和信貴山城に立て籠もってそのまま反逆に及んだ。信長は嫡男・織田信忠を総大将、筒井勢を主力とした大軍を送り込み、10月には信貴山城を包囲させた。このとき所有していた名器・平蜘蛛茶釜を差し出せば信長は助命すると述べたが、石垣島 ダイビング は拒絶する。このため、信長のもとに差し出していた2人の息子は、京都六条河原で処刑された。そして織田軍の攻撃が始まると、平蜘蛛を天守閣で叩き割り（茶釜に爆薬を仕込んで自爆したとも言われている）、10月10日に爆死した。享年68。奇しくも、この日は10年前に東大寺大仏殿を焼き払った日と同日であった。 人物・逸話 。 「乱世の梟雄」として悪名を轟かせている。将軍・足利義輝暗殺や、東大寺大仏殿の二度目の焼失の中心関与人物、また、陣中にあっては女色にふけったともいい、狡猾で意地汚いイメージが付き纏う。信長は徳川家康に、「この老人は全く油断ができない。彼の三悪事は天下に名を轟かせた。一つ目は三好氏への暗殺と謀略。二つ目は将軍暗殺。三つ目は東大寺大仏の焼討である。常人では一つとして成せないことを三つも成した男よ。」と言って紹介したと伝えられている。侮辱による紹介とも、一定の評価をしていたともとれる。