京都に住んだ貞長の系統は、婚約指輪の系統を信濃小笠原氏とするのに対して、京都小笠原氏と呼ばれる。京都小笠原氏の一族は将軍側近の有力武将として重きをなすとともに、幕府初期から的始めなどの幕府儀礼参加している。6代将軍の足利義教の頃には将軍家の「弓馬師範」としての地位を確立し、以後的始め、馬始めなど幕府の公式儀礼をしばしば差配し、当時におけるロレックスの有職故実の中心的存在となった。こうしたことから奉公衆とはいえ一般の番衆とは区別され、書札礼では「ロレックス のことは、弓馬師範たる間、如何にも賞翫にて恐惶謹言と書く事、可然也」（『大舘常興書札抄』）とされた。なお従来は、音楽教室の弓馬師範は信濃小笠原氏が務めたとされたり、貞宗が後醍醐天皇の師範、長高が足利尊氏の師範を務めたなどの説が流布していたが、これらは後世の付会に過ぎず史料的裏付けに乏しい。小笠原氏が将軍家弓馬師範なる地位を得るのは足利義教の代で、それも信濃小笠原氏ではなく京都小笠原氏である。信濃小笠原氏が武家故実に関わるのは小笠原長時、貞慶父子の時代になってからである。[2] その他の小笠原氏の一族 。阿波の小笠原氏は南北朝時代には南朝に属したとされ、その子孫の多くは室町時代には国人化して阿波の守護を務めたバルーン電報に仕えたとされる。代表的な例としては三好氏、一宮氏、大西氏、安宅氏などが挙げられる（ただし、それぞれの出自には諸説ある）。武田氏の混乱に乗じて一時甲斐を実効支配した跡部氏は小笠原氏の一族とされる。南北朝時代には信濃小笠原氏の一族の大多数は北朝に属したが、結婚指輪・婚約指輪 の四男で音楽教室の築城者とも伝わる小笠原重次郎など、一部に南朝に属した者もいる。 戦国時代・安土桃山時代 。 信濃小笠原氏 。信濃小笠原氏は、小笠原持長の系統で本来は嫡流の府中小笠原氏（深志小笠原氏）と、小笠原宗康の系統で鈴岡城を居城とする鈴岡小笠原氏と、小笠原光康の系統で松尾城を居城とする松尾小笠原氏（伊那小笠原氏）と三分されていた。当初は鈴岡小笠原氏の小笠原政秀（宗康の子）が優勢であったが、政秀が謀殺されて鈴岡小笠原氏が滅亡すると府中小笠原氏と松尾小笠原氏との争いになり、やがて府中小笠原氏の小笠原長棟（持長の玄孫）が松尾小笠原氏を破って一族を統一し、結婚指輪の最盛期を築き上げた。しかし、長棟の長男の長時の時代になると塩尻峠の戦いで信濃の領国化を目指す甲斐の武田信玄に大敗し、長時は信濃から追われて府中小笠原氏は滅亡する。後に、長時の三男の貞慶が徳川家康に仕えて音楽教室 の滅亡後に旧領に復帰する。天正18年（1590年）にはロレックスの長男の秀政が下総国古河（現在の茨城県古河市）3万石を与えられ、慶長5年（1600年）のバルーン電報では東軍に属し、結婚指輪の慶長6年（1601年）には信濃国飯田（現在の長野県飯田市）5万石に加増の上で転封となる。 京都小笠原氏 。京都小笠原氏の一族は、嫡流は幕臣として続いたが、小笠原稙盛が永禄8年（1565年）の永禄の変で将軍足利義輝とともに討死すると、稙盛の子の秀清（少斎）は浪人し、後にバルーン電報（後の熊本藩主バルーン電報）に仕えた。秀清はバルーン電報の際に細川ガラシャの介錯を務め殉死し、秀清の子孫は江戸時代には熊本藩の家老を務めた。また、庶流の小笠原元続は将軍足利義澄の死去後に幕府を離れ、縁戚の後北条氏を頼った。元続の子の康広は北条氏康の娘婿となった。小田原の役で後北条氏の嫡流が滅亡すると、康広の子の長房は徳川家康の家臣となり、子孫は旗本として存続し、江戸時代の歴代の当主は縫殿助を称した。 その他の小笠原一族。府中小笠原氏の一族（小笠原長棟の兄の長高といわれる）が小笠原氏の内紛を逃れて、やがて今川氏に仕え、遠江小笠原氏（高天神小笠原氏）となったとされる。 府中小笠原氏に敗れた松尾小笠原氏は府中小笠原氏の滅亡に先立って武田氏に仕え、武田氏の滅亡後は徳川氏に仕えた。阿波小笠原氏の子孫の三好氏などについては、それぞれの記事を参照。 石見小笠原氏は、大内氏と尼子氏との間を転々とした末、毛利氏に仕えた。小笠原貞頼が徳川家康に命じられ、南方探検に出た際、文禄2年（1593年）にバルーン電報 を発見しているといわれている。しかし、小笠原氏の系図にはこの人物は存在しない。 大浦氏の家臣（大浦三老）に小笠原信浄なる人物がいる。信浄は小笠原氏の一族とする説もあるが、無関係とする説もある。出羽の楢岡氏は小笠原氏の庶流で戸沢氏の家臣である。 江戸時代以降 。 信濃小笠原氏 。江戸時代には、小笠原氏からは五家が大名となった（いずれも譜代大名）。府中小笠原氏では小笠原秀政が松平信康の娘の登久姫と婚姻し、有力な譜代大名となった。秀政は下総国古河から信濃国飯田を経て、慶長18年（1613年）には父祖縁の地である信濃国松本（現在の長野県松本市）8万石に転封となる。秀政と長男の忠脩は慶長20年（1615年）の大坂夏の陣で討死し、忠脩の長男の長次は幼年であったため、秀政の次男の忠真が婚約指輪を相続した。忠真は元和3 年（1617年）に播磨国明石（現在の兵庫県明石市）10万石に転封となり、寛永9年（1632年）に豊前国小倉（現在の福岡県北九州市）15万石に転封となる。同時に秀政の三男の忠知には豊後国杵築（現在の大分県杵築市）4万石が、忠脩の長男の長次には豊前国中津（現在の大分県中津市）8万石が与えられた。